Wenn ein Reaktant mit einem asymmetrischen Zentrum ein Produkt mit einem zweiten asymmetrischen Zentrum bildet, enthält das Produkt Diastereomere in ungleichen Mengen?

Nicht unbedingt.

Dies ist eine schwierige Frage, da ich ein definitives Gegenbeispiel vorweisen müsste. Wenn mir keiner einfällt, heißt das nicht, dass die Antwort ja ist. Wenn ich versuchte, ein Beispiel zu finden, das den Fragesteller bestätigte, würde es Zweifel lassen.

Nehmen wir an, wir wollen beweisen, dass die Antwort lautet " nicht unbedingt "Das fordert uns auf, ein Beispiel zu finden, bei dem eine chirale Verbindung mit einer anderen Verbindung zu einem Produkt mit zwei chiralen Zentren reagiert, für das es eine racemische Mischung. Wenn ein solches Beispiel existiert, lautet die Antwort " nicht unbedingt.'

Angenommen, wir hatten einen chiralen Reaktanten, der mit etwas anderem in einem reagiert # "S" _N1 # Reaktion.

Mittlere:

In einem (n # mathbf ("S" _N1) # Reaktion werden racemische Gemische aufgrund der Erzeugung von a hergestellt planar Carbokation Zwischenprodukt.

(Dies liegt daran, dass das Nucleophil auf beiden Seiten der Ebene die gleiche Wahrscheinlichkeit hat, dass es angreift.)

So sind die Produkte, die Sie sehen können Diastereomere (Ein oder mehrere, aber nicht alle verwandten Stereozentren unterscheiden sich, und die beiden Isomere sind KEINE Spiegelbilder voneinander), per Definition wurden als racemische Mischung hergestellt.

Sie können das deutlicher sehen, wenn wir das Molekül rechts durch drehen #180^@# um die vertikale Achse.

(So können wir sehen, dass sie nicht sind Enantiomere, weil sie keine Spiegelbilder sind, aber nicht überlagert werden können.)

Insgesamt ist die Schlussfolgerung, zu der ich gekommen bin, … " nicht unbedingt.'