Was bedeutet R-Konfiguration? + Beispiel

Was bedeutet R-Konfiguration? + Beispiel
Anonim

Es ist eine stereochemische Markierung, um die relative räumliche Orientierung jedes Atoms in einem Molekül mit einem nicht überlagernden Spiegelbild anzugeben.

R gibt an, dass ein kreisförmiger Pfeil im Uhrzeigersinn, der von höherer Priorität zu niedrigerer Priorität geht, den Substituenten mit der niedrigsten Priorität überschreitet und dieser Substituent mit der niedrigsten Priorität ist hinten.

Das R und S Stereoisomere sind nicht überlagerbare SpiegelbilderDas heißt, wenn Sie sie auf einer Spiegelebene reflektieren, werden sie nicht genau das gleiche Molekül, wenn Sie sie überlagern.

Wenn Sie ein Molekül als kennzeichnen R oder SSie berücksichtigen die Prioritäten jedes Substituenten auf der chiraler Kohlenstoff (verbunden mit vier verschiedenen Funktionsgruppen).

Nehmen wir zum Beispiel diese chirale Aminosäure:

Einige allgemeine Möglichkeiten, wie Sie die Prioritäten festlegen können, sind:

  1. Eine höhere Atomzahl des direkt gebundenen Atoms hat eine höhere Priorität
  2. Die Atomzahl des Atoms, das an das eine gebunden ist, wird in Schritt 1 berücksichtigt, wenn zwei Substituenten dasselbe erste Atom aufweisen
  3. Eine höhere Anzahl von Verzweigungen mit demselben Atom bestimmt eine höhere Priorität, wenn die Gesamtsubstituenten zu ähnlich sind (beispielsweise hat Isopropyl eine höhere Priorität als Ethyl).

Mit (RAlanin:

  • # "NH" _2 # hat Priorität 1 wegen der höchsten Ordnungszahl für # "N" #.
  • # "COOH" # hat Priorität 2 aufgrund der höheren Ordnungszahl von #"O"# vs # "H" # im # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # hat Priorität 3 als Ergebnis.
  • # "H" # hat Priorität 4.

Wenn Sie jetzt einen kreisförmigen Pfeil zeichnen, beginnen Sie mit # "NH" _2 #zu gehen # "COOH" #, überqueren # "H" # da ist es hinten und zu # "CH" _3 #Dann wären Sie im Uhrzeigersinn gegangen.

Da sich das Atom mit der niedrigsten Priorität im Hintergrund befindet, entspricht der Pfeil im Uhrzeigersinn dem R Aufbau.

Wenn Sie gleich angefangen hätten R Konfiguration aber orientiert # "H" # in der Front und # "CH" _3 # in den rücken, es wäre gewesen S Aufbau. Nennen wir das mal S Konfiguration A, wo Sie nur zwei Substituenten stoßen, um sie von vorne / hinten nach hinten / vorne zu drehen.

Wenn Sie das gleiche reflektieren R Konfiguration über einer Spiegelebene, die orientierungen von # "H" # im Rücken und # "CH" _3 # in der Frontseite nach dem Flip ist die Konfiguration auch S. Nennen wir das mal S Konfiguration B, wo du eigentlich eine Reflexion gemacht hast.

Wenn du von S Konfiguration B und klappte es um eine vertikale Achse (buchstäblich drehend) # 180 ^ o # im Weltraum) würden Sie bekommen S Konfiguration A.