Was ist der Jodoform-Test?

Was ist der Jodoform-Test?
Anonim

Antworten:

Das Jodoform-Test ist ein Test auf das Vorhandensein von Carbonylverbindungen mit der Struktur # "RCOCH" _3 # und Alkohole mit der Struktur # "RCH (OH) CH" _3 #.

Erläuterung:

Eine Lösung von # "Ich" _2 # wird zu einer kleinen Menge Ihres Unbekannten hinzugefügt, gefolgt von gerade genug # "NaOH" # um die Farbe zu entfernen.

Die Bildung eines hellgelben Niederschlags von Jodoform (mit einem charakteristischen "antiseptischen" Geruch) ist ein positives Ergebnis.

#Farbe (rot) "MECHANISMUS:" #

1. OH entfernt einen sauren α-Wasserstoff.

# "RCOCH" _3 + Farbe (aqua) ("OH" ^ " ") Farbe (grün) ("RCOCH" _2) ^ "-" + "H" _2 "O" #

2. Das Enolation verdrängt eine # "Ich" ^ "-" # von # "Ich" _2 #.

#Farbe (grün) "RCOCH" _2 ^ "-" + "I-I" Farbe (orange) "RCOCH" _2 "I" + "I" ^ - "#

Der Vorgang wird noch zweimal wiederholt.

3. #Farbe (orange) ("RCOCH" _2 "I") + Farbe (Aqua) ("OH" ^ "-") Farbe (blau) "RCOCHI" ^ "-" + "H" _2 "O" #

4. #Farbe (blau) "RCOCHI" ^ " " + "I-I" Farbe (kastanienbraun) "RCOCHI" _2 + "I" ^ " " #

5. #Farbe (kastanienbraun) "RCOCHI" _2 + Farbe (aqua) ("OH" ^ ") Farbe (lila) RCOCI ^ + H + O # #

6. #Farbe (lila) "RCOCI" _2 ^ " " + "I-I" Farbe (Fuchsia) "RCOCI" _3 + "I " #

7. Ein Hydroxidion addiert sich an die Base des Carbonyls.

#Farbe (Fuchsia) ("RCOCI" _3) + Farbe (Aqua) ("OH" ^ " ") Farbe (Limette) ("RC" stackrel ("-") "O" "(OH) CI" _3)) #

8. Die Carbonylgruppe bildet sich neu und eliminiert a # "CI" _3 # Ion.

#color (limone) ("RC" stackrel ("-") ("O") "(OH) CI _3) " RCOOH "+ color (olive) (" CI "_3 ^" - ") #

9. Die saure # "RCOOH" # und das stark grundlegende # "CI" _3 ^ "-" # Ionen werden neutralisiert.

# "RCOOH (aq)" + Farbe (oliv) ("CI" _3 ^ "-") ("aq") "RCOO" ^ "- (aq)" + Farbe (rot) ("HCI" _3) "(s)" #

Die allgemeine Gleichung lautet

#Farbe (rot) ("RCOCH" _3 + 3I_2 + 4OH ^ - RCOO ^ - + 3I ^ - + 3H_2 O + HCI "_3)#

Die Reaktion ergibt auch einen positiven Test mit sekundäre Alkohole des Typs # "RCH (OH) CH" _3 #, weil sie unter den Reaktionsbedingungen zu oxidieren Methylketone.

# RCH (OH) CH 3 + I 2 + 2OH ^ - RCOCH 3 + 2I ^ - + 2H _2 O #

Ob # "R = H" #sind die Reaktanten # "HCOCH" _3 # (Acetaldehyd) und # "HOCH" _2 "CH" _3 # (Ethanol). Sie geben auch den Jodoform-Test.