Warum ist das Produkt der Zugabe von Cl_2 zu trans-2-Buten eine Mesoverbindung?

Warum ist das Produkt der Zugabe von Cl_2 zu trans-2-Buten eine Mesoverbindung?
Anonim

Antworten:

Das Produkt ist Meso weil das Zwischenprodukt beinhaltet Anti Zugabe zu einem cyclischen Chloroniumion.

Erläuterung:

Sowohl Chlor als auch Brom reagieren nach dem gleichen Mechanismus. Ersetzen Sie einfach Br durch Cl im Diagramm unten.

(von www.chemstone.net)

Im ersten Schritt greift das Alken ein Chlormolekül an, um ein cyclisches Chloroniumion IX zu bilden.

Nun greift ein Chloridion vom Boden des Chloroniumions an.

Es kann an beiden Positionen angreifen c oder d.

Wenn es an Position angreift c die Bindung an # "Cl" ^ + # bricht und das Produkt ist (# 2R, 3S #) -2,3-Dichlorbutan, X (oben rechts).

Wenn es an Position angreift d die Bindung an # "Cl" ^ + # bricht und das Produkt ist (# 2S, 3R #) -2,3-Dichlorbutan, XI (rechts unten).

X und XI sind gleich Meso Verbindung.