Warum ist Phenol saurer als ein Alkylalkohol?

Warum ist Phenol saurer als ein Alkylalkohol?
Anonim

Antworten:

Das Phenoxidanion wird durch Resonanz etwas stabilisiert.

Erläuterung:

Als Physiker sollten wir Maßeinheiten für den Säuregehalt nachschlagen, beispielsweise Phenol gegenüber Ethanol.

# pK_a #Phenol #=# #10#. # pK_a #Ethanol #=# #16#.

Es gibt also einen Unterschied in der Säure um 6 Größenordnungen. Die negative Ladung der Base ist auf 7 Zentren in Phenoxid gegenüber 1 Zentren in Ethoxid verteilt. Phenolat verfügt über mehrere Resonanzstrukturen.

Weil Phenolkonjugatbase schwächer sauer ist als ein Alkylalkohol, macht das normale Phenol stärker sauer als ein Alkylalkohol.

Um die Aziditäten zu untersuchen, betrachten wir die Resonanzstrukturen von Ethoxid gegen Phenolat:

Wie du siehst, Ethoxid würde gegen die Oktettregel verstoßen, die für Kohlenstoff gelten soll, und das wäre ungünstig. Daher hat es keine vernünftigen Resonanzstrukturen.

Phenolat Andererseits hat das gesamte Molekül eine Resonanzstabilisierung. Es hat gut # mathbf (pi) # Elektronendelokalisierung, verteilen die Energie gleichmäßiger und macht es insgesamt stabiler und weniger sauer.

Da ist Phenolat Weniger sauer als Ethoxid, wenn Sie protonieren es hat eine größer Tendenz, das Proton zu spenden Weg als Ethoxid macht Phenol Mehr sauer als Ethanol.

Wir können das in ihren sehen pKas:

Phenol: #~~ 9.9#

Ethanol: #~~15.9#

wobei ein niedrigerer pKa einer stärkeren Säure entspricht.