Was ist das erwartete Ergebnis der elektrophilen Substitution von Chlorbenzol mit HNO3 / H2SO4 und Wärme?

Was ist das erwartete Ergebnis der elektrophilen Substitution von Chlorbenzol mit HNO3 / H2SO4 und Wärme?
Anonim

Antworten:

Nitrierte Chlorbenzol-Derivate in 2- und 4-Stellung, bezogen auf # Cl #.

Erläuterung:

Die conc. Schwefelsäure / Salpetersäure ist das klassische Nitriergemisch. Es ist eine gute, altmodische INORGANIC-ACID-BASE-Reaktion:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Schwefelsäure protoniert hier die Salpetersäure, wobei das Nitroniumion und Wasser sowie das Bisulfation erhalten werden.

Das Nitroniumion, # NO_2 ^ + #ist das Elektrophil, das mit Chlorbenzol reagiert (Nitrochlorbenzol und Schwefelsäure); Das Bisulfation ist die Basis, die entfernt wird #H ^ + # aus dem nitrierten Ring. Chlorbenzol richtet sich in ortho- und para-Position in Bezug auf das Chlorid (das Halogen deaktiviert alle Positionen am Arylring induktiv, mesomerisch jedoch auf ortho und Absätze).

Also die Produkte: 2-Nitrochlorbenzol; 4-Nitrochlorbenzol; 2,4-Dinitrochlorbenzol. Sie könnten wahrscheinlich keine dritte Substitution erhalten, um 2,4,6-Trinitrochlorbenzol zu erhalten; Ihre Bedingungen müssten heiß schreien, und ich würde kein Spiel in der Nähe einer solchen Reaktionsflasche sein.