Was ist oxidative Spaltung? + Beispiel

Was ist oxidative Spaltung? + Beispiel
Anonim

Oxidative Spaltung ist der Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zur Erzeugung von Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen. Manchmal # "C" - "C" # Bindungen werden oxidiert und manchmal # "C" - "C" # und #"CH"# werden oxidiert.

OXIDATIVES CLEAVAGE: PERIODENSÄURE

Im Allgemeinen erfolgt eine oxidative Spaltung von a vicinales Diol (üblicherweise mit Periodsäure (ausgesprochen "perjodisch") sieht so aus:

Beachten Sie, wie die # "C" - "C" # Bindung wird gespalten und der resultierende Alkohol wird oxidiert ein Schritt vorwärts (z. B. primärer Alkohol #-># Aldehyd #cancel (->) # Carbonsäure unter Verwendung von Periodsäure).

PERIODENSÄURE-OXIDATIVER REINIGUNGSMECHANISMUS

Der Mechanismus läuft wie folgt ab (ignorieren Sie das rote Jod; die Wertigkeit sollte in Ordnung sein):

Sie müssen den Mechanismus nicht kennen, aber ich denke, es hilft, eine Vorstellung davon zu haben, was "hinter den Kulissen" passiert.

OXIDATIVES CLEAVAGE: OZON (ALKENE)

Auf der anderen Seite eine oxidative Spaltung eines Alken mit Ozon sieht aus wie das:

Für die erster Schritt Beachten Sie, wie im Wesentlichen die # "C" = "C" # Bindung wurde in eine "umgewandelt" # "C" = "O" # binden und in zwei Carbonylverbindungen aufspalten. Was folgt, hängt von der Art ab Aufarbeitungsreaktion Sie führen auf Schritt 2 durch.

REDUKTIVE ARBEIT

Für die zweiter Schritt hinzufügen # "Zn" #oder hinzufügen # ("CH" _3) _2 "S" #führt eine "reduktive Aufarbeitung" durch, die Ihnen letztendlich eine "Umformung" gibt # "C" = "C" # Bond und stoppt beim Aldehyd oder Keton.

OXIDATIVE WORKUP

Für die zweiter Schritt hinzufügen # "H" _2 "O" _2 #, ein starkes Oxidationsmittel für eine "oxidative Aufarbeitung", gibt Ihnen letztendlich eine "Umwandlung" # "C" = "C" # Bindung ebenso gut wie ein oxidiert #"CH"# Bindung.

Statt beim Aldehyd oder Keton anzuhalten, geht es los den ganzen Weg zu einem Carbonsäure oder Keton.

OZON-OXIDATIVER REINIGUNGSMECHANISMUS (ALKENE)

Der allgemeine Mechanismus für die oxidative Spaltung von a Alken Ozon verwenden ist:

OXIDATIVES CLEAVAGE: OZONE (ALKYNE)

Für ein Alkin:

OZON OXIDATIVE CLEAVAGE MECHANISMUS (ALKYNE)

Sie müssen keinen dieser Mechanismen kennen, aber ich denke, es hilft, eine Vorstellung davon zu haben, was "hinter den Kulissen" passiert.