Warum ist ein Nicht-Karbokationsintermediat erforderlich, damit eine Antimarkovnikov-Halogenierung stattfindet?

Warum ist ein Nicht-Karbokationsintermediat erforderlich, damit eine Antimarkovnikov-Halogenierung stattfindet?
Anonim

Anti -Markovnikov Ergänzung zu einem #Pi# Bindung erfordert die Addition der Nichtwasserstoffgruppe an den weniger substituierten Kohlenstoff.

Wenn sich ein Carbokations-Intermediat bildet, versucht es normalerweise, sich durch Umlagerungen zu stabilisieren, die durch Methyl- oder Hydridverschiebungen erreicht werden.

Daher wird es im Allgemeinen mehr substituiert, und als Folge wird eine Markovnikov-Addition stattfinden.

Wenn wir einen radikalen Initiator haben, wie # HOOH #können wir sicherstellen, dass das radikalische Zwischenprodukt (dem Halogen hinzugefügt wurde) #Pi# Bindung, bereits, Bild unten) wird zur stabilsten, die mit Wasserstoff abstraktioniert wird # HBr #.

Wenn Sie einen detaillierten Mechanismus wünschen, fragen Sie!