Warum reduzieren alle Monosaccharide Zucker, aber nicht alle Disaccharide?

Warum reduzieren alle Monosaccharide Zucker, aber nicht alle Disaccharide?
Anonim

Antworten:

Siehe unten

Erläuterung:

Um ein reduzierender Zucker zu sein, müssen Sie entweder eine Aldehyd- oder eine Keton-Funktionsgruppe haben. Ich werde nur über Aldehyde sprechen, aber für Ketone ist es dasselbe. Monomerzucker haben ein Gleichgewicht zwischen ihrer Aldehydform und der sogenannten Hemiacetalform (lineare Form und cyclische Form). Das bedeutet, dass der Hemiacetal-Kohlenstoff wieder in einen Aldehyd umgewandelt werden kann. Dadurch kann er als reduzierender Zucker fungieren. Alle Monomerzucker haben dieses Gleichgewicht (Keton zu Hemiketal … wenn wir über Ketonzucker sprechen).

Wenn sich ein Disaccharid bildet (zum Beispiel 2 Glucoseeinheiten), besteht die Bindung, die sie verbindet, zwischen dem Halbacetal der ersten Glucose und dem 4'Hydroxy der zweiten Glucose. Das erste Zucker-Hemiacetal wird in ein Acetal umgewandelt (kein Gleichgewicht mit gerader Form und kann daher nicht reduziert werden). Dadurch bleibt die 2. Glukose mit einem intakten Hemiacetal, so dass sich dieses Ende des Disaccharids immer noch verringern kann.

Einige Dissacharide bilden sich, wenn sich ein Hemiacetal-Ende mit einem anderen Hemiacetal-Ende verbindet. Diese bilden ein Dissacharid, bei dem beide Halbacetale in Acetale umgewandelt wurden … und es gibt kein Gleichgewicht mehr mit der geraden (Aldehyd) -Form, so dass Sie Ihre Reduktionsfähigkeit verloren haben.

Saccharose ist ein Beispiel dafür. Glukose-Hemiacetal verbindet sich mit Fructose-Hemiketal und Sie erhalten diesen seltsamen Acetal-Ketal-Hybrid, aber es gibt kein Hemiacetal / Hemiketal mehr, und so verlieren Sie das Gleichgewicht mit dem Aldehyd / Keton und Sie verlieren Ihre Fähigkeit, Zucker zu reduzieren.