Warum treten Brom o-1-Buten und Brom-2-Buten in Resonanz?

Warum treten Brom o-1-Buten und Brom-2-Buten in Resonanz?
Anonim

Nun, es ist nicht so, dass sie es tun …

Ich vermute, du meinst diese:

Aber lassen Sie uns überlegen, was das ursprünglich war …

  1. Das Proton fügt sich hinzu (wie starke Säuren dies tun) #Pi# Anleihen!) an die Ende Kohlenstoff, so dass a #2^@# Carbokationsformen anstelle von a #1^@# ein. Das folgt nur Markovnikov Ergänzung.

  2. Das # "Br" ^ (-) # hätte Option wählen können #(1)# (gestrichelter Pfeil) und am kationischen Kohlenstoff angegriffen … aber interne Resonanz, Option #(2)# (durchgezogener Pfeil) ist schneller als externer nukleophiler Angriff.

Da außerdem die Resonanz eine erzeugt #1^@# Carbokation (die bekanntermaßen zu den am wenigsten stabilen der substituierten Carbokationen gehört), die beiden Pfeile in Option #(2)# sind gleichzeitig , und NICHT schrittweise--- keine zweiten Zwischenformen.